Japonya'da ünlü bir komedyen olan Shunji Sakai'nin oğlu olarak doğan Sakai, başlangıçta grup ses grubu The Spiders'ın öncüsü olarak ün kazandı. 1962'de kurulan bu grup, 1960'lar boyunca popülerdi; müziklerini içeren on üç durum komedi filmi ve birçok hit şarkı ortaya çıkardılar. 1970'lerin Japon TV programı Saiyūki'de Songoku (Maymun) başrolünü üstlendi. Bu program, 1980'lerin başında BBC tarafından dublaj edilip Monkey olarak yeniden adlandırılmasıyla birçok İngilizce konuşulan ülkede ona ün kazandırdı. Efsanevi Songoku karakterini canlandırmasının nedeniyle, Sakai "Maymun" adlı bir dans yarattı ve bu dans Japonya'da popüler hale geldi. The Spiders dağıldıktan sonra başarılı bir solo kariyer yaptı ve filmlerde ve televizyonda oyunculuk yapmaya devam etti. 1999'da, eski Spiders üyeleri Hiroshi Kamayatsu ve Takayuki Inoue ile birlikte Sans Filtre grubunu kurdu. İlk albümleri Yei Yei'yi 2000 yılında çıkardılar. Sakai, Japonya'da otomobil tutkunu olarak tanınır ve eşiyle birlikte İtalya'da düzenlenen yıllık Mille Miglia yarışına eşiyle birlikte düzenli olarak katılmıştır. 18 Ekim 2000'de benzer bir Japonya yol yarışını kazandı; 1947 Cisitalia 202 MM ile Sans Filtre'den gitarist Inoue Takayuki yardımcı sürücü olarak yer aldı. İş bağlılıkları nedeniyle 2002'de yarışmayı bıraktı ve Alfa Romeo yarış arabasını aynı zamanda şarkıcı ve yarış tutkunu olan Masahiko Kondō'ya verdi. Ayrıca bir hobi okçusudur. Sakai iki kez evlendi ve boşandı, ayrıca iki kızı vardır. AIDS yardım kuruluşlarının aktif bir destekçisidir. Şov dünyasındaki lakabı "Machaaki"dir.