米ミズーリ州で育つ。大学卒業を目前にロサンゼルスに移住しグラフィックデザインを学んでいたが、演劇の道に進むためロイ・ロンドンに師事。TV出演を経て、1989年に映画デビューした。「テルマ＆ルイーズ」（91）で脚光を浴び、「リバー・ランズ・スルー・イット」（92）などの作品で頭角を現し、「セブン」（95）、「ファイト・クラブ」（99）で幅広い層のファンを獲得する。「12モンキーズ」（95）でアカデミー助演男優賞、「ベンジャミン・バトン　数奇な人生」（08）、「マネーボール」（11）で同主演男優賞にノミネートされた。近年は自身の製作会社プランBエンタテインメントでプロデューサー業にも力を入れており、製作と出演を兼ねた「それでも夜は明ける」（13）、製作総指揮を務めた「ムーンライト」（16）がアカデミー作品賞を受賞している。クエンティン・タランティーノ監督作「ワンス・アポン・ア・タイム・イン・ハリウッド」（19）ではアカデミー助演男優賞を受賞、俳優として初のオスカー像を手にした。私生活では05年に女優のジェニファー・アニストンと結婚したが5年後に離婚。「Mr.＆Mrs.スミス」（05）で共演したアンジェリーナ・ジョリーと04年から長年パートナー関係にあり、14年に結婚したが、16年に離婚した。